El resorcinol y sus derivados son estudiados por su poder blanqueador que se puede utilizar para prevenir la pigmentación de la piel. Los cosméticos para blanquear la piel disponibles comercialmente poseen varios mecanismos de acción. Estos incluyen la inhibición de las enzimas relacionadas con la producción de melanina y los transmisores de señales; la mejora de la excreción de melanina y la reducción de DOPA. Dado que la tirosinasa juega un papel importante en la producción de melanina, muchas sustancias blanqueadoras de la piel se basan utilizan inhibidores.
El color de la piel humana se ve afectado por las cantidades de tres pigmentos: melanina, hemoglobina y caroteno. En particular, la melanina juega el papel más importante. Esta es una sustancia producida por la oxidación enzimática de la tirosina. Es un pigmento clave que absorbe la radiación ultravioleta y actúa como defensa biológica para la piel. El depósito excesivo de melanina en la capa epidérmica puede causar manchas, lentigos seniles y otros trastornos de la pigmentación.
La tirosinasa y las proteínas 1 y 2 relacionadas con la tirosinasa (TRP1 y TRP2) son oxidasas que catalizan la producción de melanina. Las principales sustancias con efectos inhibidores de la tirosinasa incluyen arbutina, ácido kójico y 4-n-butilresorcinol. El ácido linoleico exhibe efectos potenciadores de la descomposición de la tirosinasa y la esencia de manzanilla inhibe la endotelina, un factor potenciador de la producción de melanina.
Derivados de resorcinol
El compuesto 4-n-butilresorcinol es un derivado de resorcinol con un grupo butilo. Aunque el 4-n-butilresorcinol es inestable y posee efectos irritantes y bactericidas de la piel, también tiene efectos inhibidores de la tirosinasa. En comparación con la arbutina y el ácido kójico, el 4-n-butilresorcinol muestra potentes efectos inhibidores de la tirosinasa a dosis más bajas. Además, exhibe efectos inhibidores de TRP1, lo que resulta en la inhibición de la producción de melanina. Por lo tanto, potencialmente tiene efectos blanqueadores de la piel.
En un estudio se sintetizaron varios derivados de resorcinol y sus efectos se compararon con los del 4-n-butilresorcinol en células de melanoma murino B16. Junto con la citotoxicidad, se investigaron sus efectos sobre la cantidad de melanina producida y el mecanismo utilizado para reducir la cantidad de melanina, en función de su actividad tirosinasa. Utilizando la cantidad total de melanina producida como índice, se evaluó la utilidad de cada derivado de resorcinol como agente blanqueador de la piel.
Efecto del resorcinol para manchas
El estudio tuvo como objetivo evaluar los efectos de los derivados de resorcinol sintetizados sobre la viabilidad celular y la cantidad de melanina producida en las células de melanoma B16. También el mecanismo por el cual se reduce el contenido de melanina utilizando tirosinasa derivada de hongos.
El compuesto de prueba se diseñó basándose en la estructura del 4-n-butilresorcinol. Sin cambiar el componente principal activo, resorcinol (1,3-hidroxibenceno), esta formulación conecta un grupo carboxilo a la cadena de alquilo del rucinol. Al incorporar derivados de resorcinol con varias propiedades físicas, la formulación tuvo como objetivo lograr un compuesto que sea más efectivo y seguro que el 4-n-butilresorcinol.
Los derivados de resorcinol no afectaron significativamente la viabilidad celular. Se midió la absorbancia del medio de cultivo para cuantificar el contenido de melanina. Los derivados de resorcinol disminuyeron significativamente la cantidad de melanina en el medio de cultivo.
Efecto del Resorcinol sobre la actividad de la tirosinasa
Para comprender mejor el mecanismo responsable de la reducción de la melanina mediante el tratamiento con derivados de resorcinol, se investigó el efecto sobre la actividad de la tirosinasa, la enzima limitante de la melanogénesis, utilizando un sistema libre de células. Los derivados de resorcinol redujeron significativamente la actividad de la tirosinasa derivada de hongos. Estos resultados sugieren que los derivados de resorcinol pueden ser útiles para blanquear la piel.
La relación entre la estructura de cada derivado de resorcinol con las disminuciones en el contenido de melanina y los efectos inhibidores de la tirosinasa se evaluó en relación con su valor hidrofobicidad. Generalmente se considera que cuanto mayor es la lipofilia, mejor es la capacidad de un compuesto para atravesar la membrana celular y ser absorbido por las células. Según los resultados de la evaluación de la producción de melanina, la actividad de la tirosinasa y el valor de cLogP (un índice de penetración cutánea), la EC 4 puede servir como el derivado de resorcinol más útil para blanquear la piel.
Como estos derivados de resorcinol exhiben menos citotoxicidad que los agentes blanqueadores convencionales y, por lo tanto, se pueden usar en concentraciones elevadas, se consideran más útiles como agentes blanqueadores de la piel.
